Estland har været befolket af finsk-ugriske stammer siden forhistorisk tid. De blev kristnet efter langvarige korstog, som endte i 1227, da Danmark havde erobret den nordlige del af landet og den tyske ridderorden Sværdridderne den sydlige del. Danmark beholdt det nordlige Estland indtil år 1346. Efter dette var der tysk herredømme i den nordlige del af landet, indtil Sverige erobrede denne del i 1561. Der var dog russiske invasioner i både 1481 og 1558, men de blev begge slået tilbage. Den sydlige del, Livland, var under tysk styre, til Den polsk-litauiske realunion erobrede provinsen i 1580'erne. I 1300 og 1400-tallet voksede hovedstaden Tallinn kraftigt, og den blev en Hansestad i Hanseforbundet. Navnet betyder "Danskerborgen". Estland blev protestantisk i 1524.